História
Em véspera da Segunda Guerra Mundial São João do Estoril tornava-se sinónimo de desenvolvimento e riqueza. A freguesia crescera depois da Primeira Guerra Mundial como o centro do que então se convencionava chamar de Riviera Portuguesa. Em 1928 a zona do Estoril, Monte e Cascais era rebatizada de Costa do Sol, pela Sociedade de Propaganda da Costa do Sol que assim tentava atrair para a zona o investimento nacional e estrangeiro.
Fausto Cardoso de Figueiredo fora o principal promotor do ideia. Já em 1905 fundara a Sociedade Estoril Plage, que uma década mais tarde lançou a primeira pedra do projeto da construção do Casino. Em 1926 inaugurava-se a linha de comboios de Cascais, pertença da empresa de Fausto Cardoso de Figueiredo. Seria ele também um dos principais mentores da fundação do Grupo Desportivo Estoril-Praia, que por influência da sociedade gestora, era também conhecido à época como Estoril-Plage.
Seria a 17 de maio de 1939 com o beneplácito de Cardoso que um grupo formado entre outros por Joaquim Cardim, José Ereia, João Rebelo, Ernesto Tomás, Joaquim Nunes e Armando Vilar fundou o novo clube. Com o apoio da grande empresa, com o sol e a praia como símbolos, o futuro do Estoril-Praia prometia-se esplendoroso, contudo a Segunda Guerra Mundial começaria a 1 de setembro do mesmo ano, lançando nuvens de desconfiança sobre o futuro da novel coletividade.
Primeiros passos
Começou por competir nas competições regionais, passando a participar no Campeonato de Lisboa ao lado dos grandes clubes como Sporting, Benfica e Belenenses. Participando também na Taça de Portugal, onde chegou à final da Taça em 1943/44, no primeiro grande feito do seu historial. Contudo, essa tarde nas Salésias em Lisboa não seria de boa memória, com os «canarinhos» a serem esmagados pelo Benfica com um pesado 8x0.
A Europa vivia a Segunda Guerra Mundial, mas em Portugal como país neutral vivia-se em paz. Ricos e poderosos que fugiam ao conflito refugiavam-se em terras lusitanas, especialmente na Costa do Sol, com o Estoril em destaque, sendo nessa época a localidade com mais cabeças coroadas por metro quadrado.
Carol II da Roménia, O Conde de Barcelona, pai do futuro Rei Juan Carlos, Miklos Horthy regente da Hungria, Umberto II de Itália, todos se refugiaram no Estoril, onde o próprio Ditador português, António de Oliveira Salazar se refugiava no verão, da canícula lisboeta.