FC Porto, Real Madrid e Besiktas. São estes os três emblemas que marcam o percurso do internacional português na prova milionária. Vencedor de três Ligas dos Campeões pelos merengues (2013/14, 2015/16, 2016/17), o central de 38 anos é descrito pela UEFA como um jogador «sem medo, conhecido pela sua agressividade, com um compromisso inabalável e uma mentalidade vencedora».
Vindo do Marítimo, Pepe chegou ao Dragão na época 2003/04, onde recorda ter sido recebido pelo «bicho» Jorge Costa: «É sempre uma grande responsabilidade substituir grandes centrais que passaram aqui pelo FC Porto. O Jorge [Costa] ajudou-me muito, passou-me o sentimento de vestir a camisola do FC Porto, a responsabilidade de representar o clube».
Treze títulos depois conquistados pelos blancos (entre os quais três Ligas dos Campeões e dois Mundiais de Clubes), Pepe mudou-se para o Besiktas, em 2017, clube do qual guarda carinho: «Nunca tinha jogado contra o Besiktas, mas sentia que o público na Turquia era diferente, vivia o futebol de maneira diferente e eu precisava justamente disso. Estava num momento da carreira no qual precisava de sentir essa paixão do futebol, essa vivência dos adeptos e até a minha também».
O mercado de janeiro da época 2018/19 marcou o regresso do veterano ao reino do Dragão. Aos 38 anos, Pepe continua a ser uma das peças fundamentais no xadrez defensivo da turma de Sérgio Conceição, sobretudo pela «mística» que transmite dentro de campo: «O FC Porto tem uma mística muito grande, prepara muito bem os centrais. Eu tento passar o que o Jorge me passou. Ele fez-me crescer como jogador e pessoa. Por isso, quando termino o jogo, tenho de sair de campo com a sensação que dei o meu melhor, independentemente de ganhar ou perder».O central saiu com queixas do jogo em Barcelos e está, por isso, em dúvida para o jogo de terça-feira em Turim, contra a Juventus, a contar para a segunda mão dos oitavos de final da prova milionária. Esta época, o número 3 já alinhou em 26 encontros (marcou um golo).