Sem espaço na equipa B dos encarnados, Diogo Almeida saiu para o Covilhã para somar minutos no futebol profissional e tem sido presença regular no onze dos serranos.
O jovem avançado contabiliza dois golos em 20 jogos (1527 minutos), até ao momento, na presente temporada.
Tem contrato com o Benfica válido até julho de 2024.