O Clássico entre o FC Porto e o Benfica é um jogo cheio de mística, emoção e história e os jogadores anseiam por puder vivê-lo na primeira pessoa. Ao longo da história, vários jogadores sentiram o que é um confronto entre águias e dragões, mas existe uma restrita lista de atletas que viveram os dois lados da moeda, um fenómeno que acontece praticamente desde que os clubes existem e veio até aos dias de hoje.
Se antigamente era bastante mais comum um jogador representar os dois clubes, hoje em dia esse «fenómeno» foi perdendo alguma regularidade. Ainda assim, e apenas no século XXI, há um total de 14 jogadores que já jogaram o Clássico dos dois lados da moeda.