A União de Leiria chegou ao quartos de final da Taça de Portugal após vencer o Marítimo, algo que não acontecia desde 2002/03. Depois de vencer o Pedrógão por 12 golos, o Académico, num jogo que ficou 3-1 e o Atlético da Malveira por 5-0, os unionistas ultrapassaram os madeirenses por 0-3 e vão participar pela quarta vez na sua história nesta fase da competição.
A primeira vez foi na época 1995/96, onde encontrou nos quartos de final o Marítimo. Depois de vencê-lo, a União apanhou o Benfica nas meias-finais e foi eliminada da prova. O Benfica venceu por dois golos, marcados por Marcelo já no prolongamento, num jogo em que o Leiria ficou reduzido a nove desde o minuto 84, com a expulsão de Hugo Santos.
Não viria a tardar muito até surgir a segunda presença: foi na época 1997/98, quando jogaram contra o Boavista. O agregado das duas mãos foi um 5-3 para a equipa de Leiria e a segunda mão teve direito a prolongamento: Emmanuel Duah e Dinda carimbaram a passagem para as meias-finais. Lá, encontraram o FC Porto, num jogo que também foi a prolongamento, devido ao empate a dois no final de 90 minutos.
Aos 111, Grzegorz Mielcarski fez o terceiro do Porto, que ditou a eliminação da U.Leiria.
A última vez foi em 2002/03, onde até foram à final. Oriental, Louletano, Freamunde, Académica e Paços de Ferreira foram os adversários ultrapassados até ao Jamor, onde a União de Leiria apanhou o Porto, treinado por José Mourinho, que tinha saído dos unionistas a meio da época 2001/02. Derlei foi o único marcador do jogo, aos 64 minutos, ditando assim a vitória do Porto.
Benfica e FC Porto ainda estão na prova, pelo que são adversários a evitar para a União de Leiria.
+ de 20 anos depois, a U. Leiria está nos quartos de final da Taça de Portugal: não chegava a esta fase da prova desde 2002/03, quando foi finalista pela única vez na história
— Playmaker (@playmaker_PT) January 11, 2024
⚠É a 4.ª vez que os leirienses chegam aos quartos de final:
1995/96
1997/98
2002/03
2023/24 pic.twitter.com/XTruWYRlio