A jornada cinco da LigaPro terminou com dois jogos que tiveram o início às 18h15 e com duas vitórias importantes para os vencedores: UD Oliveirense e Penafiel.
A equipa de Oliveira de Azeméis conseguiu a primeira vitória (1x3) da temporada no terreno do Casa Pia, com os dois primeiros golos a surgirem de penálti: aos 37' foi Fabinho, aos 62' foi Oliveira. O último golo da equipa de Pedro Miguel foi da autoria de 1x3 e nem o tento de honra (Sountoura) do Casa Pia mudou o desfecho. Contas feitas, a UD Oliveirense deixa a zona de despromoção e deixa a lanterna vermelha para o Casa Pia.
Subindo no mapa de Portugal para Penafiel, realçamos o triunfo da equipa de Miguel Leal: 2x1 contra o Mafra. Romeu Ribeiro e Yuri marcaram para os penafidelenses, Nuno Rodrigues marcou o tento da equipa de Vasco Seabra. Com este resultado, o Penafiel sobe a quinto, ao passo que o Mafra fica no nono lugar.