É na noite de sexta-feira, no Palácio da Bolsa (Porto), que ficaremos a conhecer os calendários da Liga NOS e da Ledman LigaPro para a temporada 2019/20, sendo que a Liga Portuguesa de Futebol Profissional realçou que há cinco condicionantes para o sorteio que arrancará pelas 21h00.
1. A segunda metade da competição terá que ser um espelho da primeira; [n.d.r.: ou seja, os jogos da primeira volta devem ser iguais aos da segunda, apenas trocando o anfitrião de cada jogo]
2. As seguintes equipas não poderão jogar simultaneamente em casa ou fora, na mesma jornada (i.e. se uma joga em casa a outra terá de jogar fora):
- Benfica e Sporting;
- F.C. Porto e Boavista;
- Sp. Braga e V. Guimarães
- Gil Vicente e Famalicão
3. Evitar, na medida do possível, que a mesma equipa dispute consecutivamente, em casa ou fora, os seus jogos com as cinco equipas que, nas três épocas desportivas antecedentes, tenham tido melhor classificação média:
- Benfica, 17,67 pontos
- F. C. Porto, 17,33 pontos
- Sporting, 16,00 pontos
- Sp. Braga, 14,67 pontos
- V. Guimarães, 13,00 pontos
4. Evitar, na medida do possível, que a mesma equipa tenha duas deslocações consecutivas às Regiões Autónomas da Madeira e dos Açores;
5. Evitar, na medida do possível, que um clube que dispute um jogo com uma equipa participante nas competições europeias (Liga dos Campeões ou Liga Europa) dispute o jogo da jornada imediatamente seguinte com um clube participante nessas mesmas competições.