No teatro dos sonhos, o Benfica foi vítima da sua táctica de jogo e perdeu por 2-1 diante do Manchester United. A equipa encarnada tentou segurar durante 30 minutos o empate a uma bola e acabou por sofrer o golo a 5 minutos do final. Ficou a sensação que o Benfica podia ter feito mais.
Ronald Koeman efectuou duas alterações em relação à equipa que conseguiu as duas últimas vitórias no campeonato. No meio campo, colocou Beto no lugar de Geovanni e no centro da defesa Ricardo Rocha ocupou o lugar de Anderson. Ambas as alterações foram infelizes visto que o central português insiste em fazer muitas faltas perto da sua área. Enquanto que Beto revelou-se o pior elemento em campo da turma encarnada, muitas vezes chamado a intervir e fazendo-o quase sempre da pior forma.
O jogo começou equilibrado, com o Benfica a conquistar o meio campo e a tentar pautar o seu jogo pelo chão e fazendo a bola circular por todos os seus elementos. O Manchester United vivia das iniciativas de Giggs pela esquerda, e dos rasgos de Cristiano Ronaldo pela direita, mas bastante menos encostado à linha que o galês.
O primeiro momento de perigo surgiu com um excelente remate de Ruud Van Nistelrooy à barra da baliza de Moreira. As melhores situações do Benfica aconteceram numa falha de O'Shea que deixou Miccoli frente a frente a Van Der Saar, mas o italiano perdeu ângulo e permitiu a defesa do holandês. Simão teve uma boa oportunidade ao efectuar um remate frontal mas o remate saiu ao lado do poste da baliza adversária.
O jogo mantinha-se bem disputado mas sem lances de perigo, até que aos 39 minutos, uma investida de Cristiano Ronaldo foi parada por Ricardo Rocha já perto da área encarnada. Na cobrança do livre, Ryan Giggs efectuou o remate que embateu na barreira em Nuno Gomes e entrou bem junto ao poste direito de Moreira. O jogo foi para o descanso com a equipa inglesa no comando do marcador.
Na segunda parte, o Manchester apareceu mais decidido em campo, melhor colocado sobre o terreno e começou a criar superioridade diante do Benfica. No entanto, foram os encarnados, ao minuto 59, a chegarem ao golo. Após uma falta de Alan Smith sobre Miccoli, Simão apontou o livre directo não dando qualquer hipóteses a Van Der Saar.
A partir desse momento o Benfica recuou para o seu meio campo, tentando segurar o empate e mantendo o mesmo onze em campo. Mesmo com alguns elementos em clara baixa de rendimento. Koeman apenas trocou Miccoli por João Pereira aos 80 minutos. A pressão do Manchester foi-se acentuando e a equipa inglesa acabou por conseguir o golo a 5 minutos do fim, Manuel Fernandes (excelente exibição) perde uma bola infantilmente e permite ao Manchester United um contra-ataque que resulta em canto. No canto, Ferdinand chega mais alto que toda a defesa encarnada e desvia a bola contra Nuno Gomes, Nistelrooy apanha o ressalto e marca o golo da vitória.
A 3 minutos do final, Koeman coloca Mantorras e Geovanni em campo para tentar chegar ao empate. O Manchester recuou e conseguiu manter a vantagem. Com esta vitória os ingleses sobem ao primeiro lugar do grupo e o Benfica fica com a segunda posição devido ao empate entre o Lille e Villareal. Na próxima jornada, os encarnados deslocam-se ao terreno do Villareal.