Osvaldo Silva foi um dos primeiros jogadores brasileiros ganhar um estatuto de estrela no nosso país. Era um talentoso médio ofensivo - ou interior como se dizia na época - com uma técnica apurada, um bom drible, grande velocidade que aliada a uma capacidade de explosão, o tornavam num desequilibrador nato.
A tudo isso, somava-se uma bela visão de jogo que o tornaram num dos centro-campistas mais temidos - e admirados - em
Portugal no fim dos anos cinquenta e começo dos anos sessenta.
Passagem pelo Porto e Matosinhos

Osvaldo Silva ao serviço do FC Porto.
Descoberto pelo compatriota Yustrich, que era então o treinador do
FC Porto, chegou à Invicta em 1957 para vestir de azul-e-branco. Ao serviço do
FC Porto, foi peça fundamental na conquista da Taça de
Portugal ainda nesse ano, e na vitória no Campeonato Nacional na época seguinte. Contudo, a má relação com os dirigentes portistas, especialmente depois do despedimento de Yustrich, levaram a que fosse dispensado.
Osvaldo Silva não perdeu muito tempo e mudou-se para a vizinha localidade de Matosinhos, onde assinou pelo Leixões. Ao serviço dos matosinhenses, vingar-se-ia dos portistas, aquando da final da Taça de
Portugal disputada precisamente em casa dos azuis e brancos.
Nessa tarde que ficou para história dos «homens do Mar», o Leixões surpreendeu tudo e todos, batendo o
FC Porto no seu próprio terreno, levando a Taça para casa, deixando o Estádio das
Antas em estado de choque.

A equipa matosinhense que conquistou a Taça de Portugal em 1961.
Após três épocas em Matosinhos, mudou-se para
Alvalade, em Julho de 1962, contava já 28 anos. Nos leões conquistaria a sua terceira Taça de
Portugal da carreira, sempre por clubes diferentes, ganhando o direito a disputar a Taça dos Vencedores das Taças no ano seguinte.
Seria nessa época que ganharia um lugar de destaque na história do
Sporting e do próprio futebol português, ao ser autor de um
hattrick na famosa vitória por 5x0 sobre o
Manchester United em
Alvalade, a mais épica reviravolta dos leões nas competições europeias (1).
Ainda nessa prova, apontou o golo da vitória (1x0) sobre o Olympique de Lyon, nas meias-finais, recusando de seguida uma oferta milionária do clube francês.
Mas foi em 1964 que ganhou um lugar na história do
Sporting Clube de
Portugal como um dos heróis da conquista da Taça das Taças, para a qual contribuiu com exibições memoráveis, especialmente no inesquecível jogo em que o
Sporting ganhou por 5-0 ao
Manchester United com três golos de sua autoria, e no desempate das meias-finais, em que foi dele o golo com que o
Sporting derrotou por 1-0 o Lyon, que chegou a oferecer uma fortuna pelo seu passe.
Duas épocas mais tarde fez parte da equipa leonina que conquistou o Campeonato Nacional, o último troféu da sua carreira como jogador.
Fim de carreira
Com a faixa de campeão, acabou por abandonar o
Sporting, rumando ao text.php?id=74, contava então 32 anos de idade. No Algarve iniciou uma nova fase na sua carreira, como treinador-jogador, posição que manteria quando se transferiu mais tarde para o Académico de Viseu.

Festejando um golo com a camisola sportinguista.
Mais tarde regressou a
Alvalade para treinar os Juniores, sendo depois treinador-adjunto do amigo Mário Lino em 1973/74, ano em que os leões fizeram a dobradinha. Na final da Taça, contra o
Benfica, seria Osvaldo Silva a orientar a equipa, depois do inesperado afastamento de Mário Lino, que havia se desentendido com o presidente João Rocha. Os leões venceriam por 2x1, no único troféu da carreira de Silva, como treinador sportinguista.
Depois de uma má experiência como treinador-principal, substituindo Alfredo Di Stéfano no banco leonino, acabou por ser afastado e nunca mais treinar no futebol sénior. Durante grande parte da sua vida, dedicou-se à formação leonina,
Passou então a treinar os infantis e conquistou vários títulos contribuindo para a formação de grandes atletas, com um jeito muito próprio e bem-disposto de ensinar, que deixou marca em todos os que trabalharam com ele. Deixou este mundo no dia 15 de Agosto de 2002, contava apenas 68 anos.
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(1) - O Sporting tinha perdido por 4x1 na primeira mão em Manchester.