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| Data | Hora | Casa | Fora | Fase | TV | |||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| h2h | 2015-10-24 | 21:30 | GDCP Arrifes |  | 2-0 |  | Rabo de Peixe | 1E | ||||
| h2h | 2015-11-11 | 21:30 | FCD Santa Barbara |  | 1-2 |  | União Micaelense | 1E | ||||
| h2h | 2016-02-06 | 16:00 | CD Santo António |  | 0-2 |  | Vale Formoso | 1/8 | ||||
| h2h | 2016-02-06 | 21:30 | GDCP Arrifes | | 3-4(a.p.) | | União Micaelense | 1/8 | ||||
| h2h | 2016-02-06 | 21:30 | Vitória P. Pedra |  | 1-1(4-3 g.p.) |  | Santiago | 1/8 | ||||
| h2h | 2016-02-06 | 21:30 | Marítimo SC |  | 1-2 |  | Operário Lagoa | 1/8 | ||||
| h2h | 2016-02-07 | 15:00 | Águia CD |  | 4-2(a.p.) |  | Casa Povo Maia | 1/8 | ||||
| h2h | 2016-02-07 | 16:00 | Mira Mar |  | 0-1(a.p.) |  | São Roque (Açores) | 1/8 | ||||
| h2h | 2016-02-07 | 16:00 | União de Nordeste |  | 0-5 |  | SC Ideal | 1/8 | ||||
| h2h | 2016-02-09 | 17:00 | Rabo de Peixe | | 1-3(a.p.) |  | Santa Clara | 1/8 | ||||
| h2h | 2016-03-01 | 21:30 | Águia CD | | 0-2 | | Santa Clara | QF | ||||
| h2h | 2016-03-02 | 20:30 | União Micaelense | | 2-7 | | Operário Lagoa | QF | ||||
| h2h | 2016-03-02 | 21:30 | São Roque (Açores) | | 0-0(4-3 g.p.) | | Vale Formoso | QF | ||||
| h2h | 2016-03-02 | 21:30 | Vitória P. Pedra | | 0-1 | | SC Ideal | QF | ||||
| h2h | 2016-05-11 | 20:00 | São Roque (Açores) | | 0-2 | | Santa Clara | MF | ||||
| h2h | 2016-05-11 | 21:30 | SC Ideal | | 1-0 | | Operário Lagoa | MF | ||||
| h2h | 2016-05-19 | 21:00 | Santa Clara | | 2-1 | | SC Ideal | F | ||||
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