Sporting e Marítimo não foram além de um nulo no arranque da fase de grupos da Taça CTT. Numa partida em que ambas as equipas apresentaram várias mexidas, o encontro foi jogado a um ritmo muito baixo e, apesar de os leões demonstrarem maior vontade em chegar ao golo, a falta de ideias das duas equipas acabaria por resultar num empate (0x0).
Como é usual na Taça CTT, os dois treinadores realizaram bastantes mudanças nas suas equipas. Apenas Iuri Medeiros e Alan Ruiz se mantiveram no onze de Jorge Jesus, enquanto no Marítimo só Pablo, Bebeto e Gamboa sobreviveram às alterações de Daniel Ramos.
As várias mexidas acabaram por influenciar de forma clara o ritmo da primeira parte que terminou apenas com uma ocasião clara de golo e teve demasiadas paragens. Os leões, apesar de terem sempre mais bola do que o Marítimo, não conseguiram ter a intensidade que caracteriza as equipas de Jorge Jesus e por isso só criaram perigo através de um pontapé de canto. Petrovic, que vinha sendo um dos melhores, cabeceou a bola à barra após um excelente cruzamento de Bruno César.
Foi um momento raro numa primeira parte em que os leões tiveram muita bola mas pouca qualidade na definição no último terço. Já o Marítimo ia deixando o Sporting ter iniciativa, sempre à espreita de um possível contra-ataque. Chegava o intervalo e pedia-se muito mais a duas equipas que atravessam momentos tão positivos nesta fase da temporada.
Jorge Jesus deve ter dado das boas aos seus jogadores, tal foi a diferença de atitude no início da segunda parte onde os leões criaram mais ocasiões do que nos primeiros quarenta e cinco minutos. Primeiro num erro do Marítimo e depois num lance em que Doumbia ultrapassou o guarda-redes mas permitiu a recuperação de um defesa madeirense, ia melhorando o Sporting.
A equipa leonina começou à procura do golo de forma muito mais clara, ora através de remates de Alan Ruiz, ora através de combinações entre Podence (que entrou para o lugar de Iuri) e Ristovski, que na sua estreia mostrou bons pormenores.
Ainda assim as ocasiões claras não surgiam e os adeptos leoninos foram começando a demonstrar o seu desagrado perante a falta de ideias ofensivas da equipa de Jorge Jesus, num dia em que as individualidades não estavam a conseguir fazer a diferença e os leões abusavam dos cruzamentos para a área. Já o Marítimo permanecia com um bloco baixo e a certa altura pareceu mais decidido em levar um ponto para a Madeira do que em arriscar chegar ao golo.
Até final a partida continuou na mesma toada, o Sporting a tentar chegar ao golo com mais coração do que com cabeça e o Marítimo a espreitar o contra-ataque. Nem uma nem outra equipa conseguiram criar perigo e a partida chegou mesmo ao fim com um nulo.