Após ter garantido a passagem aos oitavos-de-final ao vencer o Paços de Ferreira nas grandes penalidades, o Nacional da Madeira carimbou o passaporte para os «quartos» da mesma vitória, embora desta vez a vítima tenha sido o Tirsense.
A partida entre a equipa de Santo Tirso e o Nacional da Madeira terminou empatada a zero no final dos 90 minutos e durante o prolongamento também não se registou qualquer golo apontado.
Assim, com as redes intactas, as duas equipas decidiram a passagem à próxima eliminatória na marcação de penáltis, onde a equipa de Pedro Caixinha levou a melhor.
Os madeirenses venceram por um total de 3x4 e nos quartos-de-final voltam a deslocar-se ao norte do país para defrontarem o Moreirense, depois de terem eliminado Feirense, Paços de Ferreira e Tirsense.
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1/8 | 05/12 | 2-0 | 50' Ricky van Wolfswinkel, 66' Stijn Schaars | |||
1/8 | 04/12 | 2-5 a.p. | 40' Jumisse, 65' (g.p.) Paulo Tavares; 120' Éder, 38' 97' Adrien Silva, 84' 99' Fábio Luís | |||
1/8 | 04/12 | 2-1 a.p. | 102' Pires, 18' Tiago Valente; 85' João Pedro | |||
1/8 | 04/12 | 0-0 (3-4 g.p.) | ||||
1/8 | 04/12 | 1-1 (3-4 g.p.) | 10' Ericson; 68' Pedrinho | |||
1/8 | 03/12 | 2-2 (2-4 g.p.) | 120' Steven Vitória, 16' João Coimbra; 112' Yontcha, 90+4' (g.p.) Rui Duarte | |||
1/8 | 02/12 | 2-1 | 60' Roberto, 70' Sami; 26' (g.p.) Javier Saviola | |||
1/8 | 01/12 | 2-1 | 2' Luís Pinto, 44' (g.p.) Wagner; 70' Anta |
0-0 (3-4 g.p.) | ||