Não foi na Choupana que o Sporting conseguiu regressar aos triunfos, mas nem por isso a equipa orientada por Marco Silva deixou de arrecadar um resultado positivo frente ao Nacional da Madeira. O empate a duas bolas, justo por aquilo que foi o encontro durante os 90 minutos, coloca os leões em vantagem para a segunda mão das meias finais da Taça de Portugal por causa dos tentos obtidos fora de casa, mas a eliminatória ainda está totalmente em aberto.
Numa partida aberta e com as duas equipas a mostrarem vontade em chegar ao golo, apenas na segunda parte as redes das duas balizas abanaram. No entanto, não foi por falta de oportunidades que ao intervalo permanecia o 0x0 no marcador, pois tanto o Nacional da Madeira, nomeadamente por intermédio de Luís Aurélio e Tiago Rodrigues, como o Sporting, por Paulo Oliveira e André Carrillo, estiveram bastante perto de faturar.
O Nacional da Madeira tentou contrariar através do contra-ataque a maior posse de bola do Sporting, porém, o espetáculo e a incerteza no marcador ficaram reservadas para a segunda parte. Entrou melhor a formação da casa, com Tiago Rodrigues, após boa jogada individual, a rematar para boa defesa de Rui Patrício.
Contudo, o guarda-redes falhou pouco depois. Na sequência de um livre apontado por Tiago Rodrigues desde o lado esquerdo do ataque, o guardião tinha a obrigação de agarrar a bola, mas deixou-a escapar e Luís Aurélio não teve qualquer dificuldade para inaugurar o marcador a favor dos insulares.
Apesar do erro de Rui Patrício, o Sporting reagiu bem e aos 55 minutos, apenas cinco minutos depois de ter sofrido o golo, os leões restabeleceram o empate. Também num lance de bola parada cobrado por Jefferson, que regressou à titularidade após ter estado afastado da equipa, Tobias Figueiredo saltou mais alto que os restantes jogadores e cabeceou para o fundo da baliza de Gottardi.
O jogo estava claramente na sua fase mais frenética e continuava partido, tendo o Nacional da Madeira aproveitado para voltar a colocar-se na posição de vantagem ao minuto 59, com Lucas João a ganhar posição a Tobias Figueiredo e a cabecear já na pequena área para o 2x1.
Um novo revés para o Sporting, que não conseguiu aguentar o empate nem por cinco minutos e que pouco depois viu Miguel Lopes ser expulso pelo árbitro Carlos Xistra. Os leões tiveram que jogar os últimos 20 minutos em inferioridade numérica e por isso passou a ser o Nacional da Madeira a tentar ter mais bola, respondendo os verdes e brancos através do contra-ataque. O cenário não era positivo para a equipa de Marco Silva, mas aos 83 minutos conseguiu chegar ao empate por intermédio de Carlos Mané, que rematou em arco após assistência de Adrien Silva.