Três jogos foram suficientes para Ivan Cavaleiro convencer Jorge Jesus a oferecer-lhe um lugar na equipa principal do Benfica. O internacional sub-21 desde logo começou a destacar-se na equipa e agora o treinador das águias fez a vontade aos adeptos, que há algum tempo reclamavam um posto para o atacante.
A estreia com a camisola da equipa principal aconteceu na Taça de Portugal, tendo sido titular e jogado os 90 minutos contra o Cinfães. Dias depois estreou-se na Liga dos Campeões, uma prova que qualquer jogador pretende disputar.
No Estádio da Luz, diante do Olympiacos, Ivan Cavaleiro foi lançado por Jorge Jesus ao intervalo, tendo entrado para o lugar de Ola John, e ajudou os encarnados a empatarem a uma bola com o campeão grego.
Por fim, no último fim de semana, o atacante natural de Vila Franca de Xira competiu pela primeira vez no principal escalão do futebol português. Jorge Jesus decidiu chamar Ivan Cavaleiro ao 11 inicial para o lugar que contra o Olympiacos foi de Ola John e a atuação foi bastante positiva.Posicionado mais sobre o lado esquerdo do ataque, Ivan Cavaleiro deu que fazer à defesa do Nacional da Madeira e foram muitos os aplausos que recolheu da plateia. Isso foi notório aos 82 minutos, altura em que foi substituído e praticamente aplaudido de pé pelos adeptos encarnados que marcaram presença no Estádio da Luz.
O futuro de Ivan Cavaleiro passa agora pela equipa principal do Benfica, sendo pouco provável que regresse à formação secundária, pela qual marcou sete golos em dez jogos esta temporada. Aliado a isso, irá ver a SAD oferecer-lhe um novo contrato com uma melhoria salarial pelo bom trabalho que tem desempenhado até agora.