Foi um dos reforços mais sonantes do Benfica, mas tem estado afastado das opções. O avançado Castillo só foi utilizado em três jogos e essa falta de oportunidades já motivou uma abordagem por parte do América do México.
Segundo avança a imprensa mexicana, o América enviou emissários ao hotel da seleção do Chile (no México) para perceber se existia abertura para uma eventual transferência já em janeiro. Castillo já jogou no México, ao serviço do Pumas, e estará recetivo a regressar ao país.
Castillo custou 7,87 milhões ao Benfica e foi o segundo reforço mais caro dos encarnados (Gabriel custou oito). Ainda só foi titular contra o Fenerbahçe, em agosto, partida na qual se lesionou. Desde essa altura apenas foi utilizado quatro minutos em setembro na Taça da Liga, contra o Rio Ave.