O Sporting falhou o regresso à liderança e somou, à 21ª jornada, a primeira derrota para o campeonato ao perder na Amoreira, diante do Estoril, por 2x0, numa partida em que a equipa de Jorge Jesus demonstrou uma ineficácia enorme e sentiu bastante a ausência de Gelson Martins e Bas Dost. Aproveitou o Estoril que concretizou as oportunidades para chegar ao intervalo com uma vantagem que geriu na segunda parte, tendo até ocasiões para chegar a números ainda mais confortáveis no final da partida. Exibição muito apagada da equipa de Jorge Jesus.
O Sporting chegava às Amoreiras com consciência de que a missão não era fácil. A primeira parte do Estoril x FC Porto servia de exemplo aos leões e as ausências de Gelson e Bas Dost não traziam boas notícias a Jorge Jesus, que acabou por apostar em Bruno César e Doumbia. No Estoril, Ivo Vieira manteve a velha máxima: "Equipa que ganha não mexe".
Se antes da partida os leões tinham alguns motivos de preocupação, o desenrolar do encontro veio dar ainda mais razões para os adeptos leoninos ficarem algo apreensívos. A equipa de Jorge Jesus entrou desconcentrada e quase se deixou surpreender pelo vento, valendo Rui Patrício em duas ocasiões. Mas aquele arranque da partida serviu de aviso para o que aconteceu mais tarde. Na sequência de novo canto, Patrício e Coentrão voltaram a evitar o golo, mas Kyriakou acabou mesmo por dar vantagem ao Estoril.
A desvantagem de dois golos acabava por premiar a eficácia do Estoril perante um Sporting que teve bons períodos mas que depois de ver a primeira linha de pressão ultrapassada era facilmente batido. Jorge Jesus não estava contente e no regresso aos balneários mandou Fredy Montero aquecer à procura de conseguir chegar ao golo depois de Bruno César, por duas vezes, e Coates, terem desperdiçado de forma escandalosa.
Se a primeira parte tinha terminado com um falhanço de Bruno César, a segunda teve um Sporting ainda mais perdulário. Os leões entraram bem e o Estoril deixou de se aproximar da baliza de Rui Patrício, mas primeiro Montero e depois Acuña voltaram a deixar Jorge Jesus irritado com tanto desacerto. O tempo ia passando e as ocasiões acumuladas não eram traduzidas em golo, deixando a equipa de Jorge Jesus cada vez mais nervosa.
O certo é que numa altura em que se pensava que a equipa de Jorge Jesus ia continuar a carregar, o Estoril começou a conseguir trocar melhor a bola e a mantê-la distante da sua baliza, criando até várias ocasiões para dilatar a vantagem de dois golos e garantindo três pontos importantíssimos para fugir aos lugares perigosos da tabela. Já os leões ficam fora da liderança e o FC Porto até tem um jogo a menos, precisamente na Amoreira...