O Marítimo já tinha passado a eliminatória anterior no prolongamento, agora, naquele que foi o primeiro jogo dos oitavos de final da Taça de Portugal, os insulares foram até aos penáltis e acabaram surpreendidos pelo Cova da Piedade que na hora da verdade não vacilou e atirou a equipa da Primeira Liga para fora da Taça de Portugal.
A equipa de Daniel Ramos apresentou-se com algumas alterações e o ritmo de jogo foi sempre demasiado lento, provocando algum desagrado por parte do técnico maritimísta. O jogo ia correndo da forma como o Cova da Piedade queria, com o guarda-redes da equipa da Margem Sul a revelar-se intransponível.
Na segunda parte o Marítimo recorreu às suas melhores armas, com destaque para a entrada de Rodrigo Pinho que tinha sido o herói da partida com a AD Oliveirense ao apontar um hat-trick. A presença do brasileiro fez-se sentir e pouco depois foi o próprio a atirar uma bola ao poste.
Já no prolongamento, o Marítimo tentou evitar a ida à lotaria das grandes penalidades, especialmente depois do Cova da Piedade perder William por duplo amarelo. Zainadine ainda esteve perto de evitar a marcação de grandes penalidades, mas não conseguiu bater Anacoura.
Depois dos 120 minutos de jogo a decisão foi mesmo para os penáltis e aí o Cova da Piedade não vacilou, tendo em Anacoura novamente o herói. Rodrigo Pinho e Ghazaryan permitiram a defesa ao guarda-redes adversário e o Marítimo está fora da Taça de Portugal.
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1/8 | 30/12 | 1-1 (4-2 g.p.) | 19' João Rodrigues; 68' Mike Moura | |||
1/8 | 14/12 | 4-0 | 12' (g.p.) Vincent Aboubakar, 58' Danilo Pereira, 64' 83' André André | |||
1/8 | 13/12 | 3-2 a.p. | 47' Lionn, 62' Rúben Ribeiro, 94' Guedes; 36' Jonas, 86' Luisão | |||
1/8 | 13/12 | 4-0 | 44' 64' 74' Seydou Doumbia, 88' Gelson Martins | |||
1/8 | 13/12 | 0-1 | 23' Fabrício Isidoro | |||
1/8 | 13/12 | 1-5 | 67' Flávio Silva; 20' (g.p.) Paulo Machado, 34' 49' 59' Amilton Silva, 45' Rodrigo Defendi | |||
1/8 | 13/12 | 2-2 (6-5 g.p.) | 34' Tozé, 53' Mohamed Abarhoun; 8' Osama Rashid, 90+1' Thiago Santana | |||
1/8 | 06/12 | 0-0 (2-4 g.p.) |
0-0 (2-4 g.p.) | ||